Για τη ζύμη 

1. Για τη babka με κρέμα κάστανο, σοκολάτα και σιρόπι ζεσταίνουμε το γάλα ελαφρώς. Η θερμοκρασία του δε θα πρέπει να ξεπερνά τους 50°C.
2. Στον κάδο του μίξερ ανακατεύουμε το χλιαρό γάλα με τη ζάχαρη μέχρι να διαλυθεί. Προσθέτουμε τη μαγιά και ανακατεύουμε.
3. Προσθέτουμε το ξύσμα πορτοκαλιού, το κάρδαμο, τη μαστίχα, το κακουλέ και τα αυγά.
4. Εν συνεχεία προσθέτουμε το αλεύρι σταδιακά. Ενδιάμεσα στις δόσεις του αλευριού προσθέτουμε την ποσότητα του βουτύρου. Έπειτα προσθέτουμε και το αλάτι.
5. Χτυπάμε μέχρι να ομογενοποιηθούν τα υλικά. Στο τέλος θα πρέπει να έχουμε μια λεία, ελαστική ζύμη, που είναι μαλακή στην αφή και να έχει ανοιχτό κίτρινο χρώμα.
6. Αλείφουμε το ζυμάρι μας με ελάχιστο βούτυρο από πάνω, καλύπτουμε πρώτα με ένα κομμάτι αντικολλητικό χαρτί ψησίματος και έπειτα με μια πετσέτα.
7. Βάζουμε τον κάδο του μίξερ στο φούρνο, στους 30°C, στις αντιστάσεις. Δεν το βάζουμε στον αέρα, γιατί είναι πιθανόν το ζυμάρι να στεγνώσει. Το ζυμάρι στην επόμενη 1 ώρα θα πρέπει να διπλασιαστεί σε όγκο. Ενώ περιμένουμε, φτιάχνουμε τη γέμιση.

Για τη γέμιση

1. Με ένα μαχαιράκι κάνουμε μια χαρακιά στο πλαϊνό μέρος κάθε κάστανου, από την κορυφή προς τη βάση. Τα βάζουμε σε μια κατσαρόλα με μπόλικο νερό.
2. Βράζουμε για περίπου 30 λεπτά, μέχρι να μαλακώσουν.
3. Σουρώνουμε και όσο είναι ακόμα ζεστά τα ξεφλουδίζουμε. Τα κάστανα όταν είναι ζεστά καθαρίζονται πολύ εύκολα. Αν κρυώσουν αρκετά τα ξαναβάζουμε στην κατσαρόλα με νερό και τα ζεσταίνουμε ελαφρώς.
4. Σε δεύτερη κατσαρόλα βάζουμε τα 200 ml νερό και τη ζάχαρη. Βράζουμε σε χαμηλή φωτιά μέχρι το σιρόπι να γίνει διάφανο.
5. Αποσύρουμε από τη φωτιά και προσθέτουμε τα καθαρισμένα κάστανα και τα πολτοποιούμε πολύ καλά με ραβδομπλέντερ. Στην περίπτωση που δεν έχουμε ραβδομπλέντερ, ομογενοποιούμε το μείγμα σιγά - σιγά σε ένα μπλέντερ.
6. Επαναφέρουμε το μείγμα στην κατσαρόλα και βράζουμε για 15 λεπτά.
7. Στη συνέχεια προσθέτουμε το ⅓ φλ. ψιλοκομμένη μαύρη σοκολάτα. Ανακατεύουμε με ξύλινη κουτάλα μέχρι να ομογενοποιηθεί.

Για το τσουρέκι

1. Σε καθαρή επιφάνεια πασπαλίζουμε λίγο αλεύρι και βάζουμε επάνω τη ζύμη. Με τη βοήθεια ενός πλάστη ανοίγουμε σε ορθογώνιο σχήμα.
2. Απλώνουμε το μείγμα της γέμισης σε όλη την επιφάνεια, αφήνοντας 2-3 εκατοστά περιμετρικά.
3. Προσθέτουμε το ¼ φλ. ψιλοκομμένη μαύρη σοκολάτα και τυλίγουμε κατά μήκος το ζυμάρι μας, όσο το δυνατόν πιο σφιχτά, με σκοπό να καταλήξουμε σε ένα ρολό. Αν το ζυμάρι αλείφουμε την άκρη με λίγες σταγόνες γάλα.
4. Με τη βοήθεια ενός κοφτερού μαχαιριού κόβουμε κατά μήκος το ρολό, με σκοπό να δημιουργήσουμε τρεις λωρίδες. Δεν κόβουμε μέχρι πάνω όμως, για να είναι ενωμένες.
5. Πλέκουμε την πλεξούδα μας.
6. Βουτυρώνουμε και αλευρώνουμε μία φόρμα για κέικ - μακρόστενη ή στρογγυλή, ανάλογα το σχήμα που θέλουμε να δώσουμε στη babka και βάζουμε μέσα την πλεξούδα.
7. Καλύπτουμε με αντικολλητικό χαρτί ψησίματος και εν συνεχεία με μία πετσέτα και βάζουμε στο φούρνο για περίπου 1 ώρα, μέχρι να διπλασιαστεί σε μέγεθος.
8. Αφού διπλασιαστεί ο όγκος του τσουρεκιού ανεβάζουμε τη θερμοκρασία στους ψήνουμε 175°C και ψήνουμε για 25-30 λεπτά, μέχρι να πάρει ένα ωραίο χρυσοκαφέ χρώμα.

Για το σιρόπι

1. Όση ώρα ψήνεται το τσουρέκι ετοιμάζουμε το σιρόπι: σε ένα μικρό κατσαρολάκι βάζουμε το νερό με τη ζάχαρη και βράζουμε σε μέτρια φωτιά μέχρι να διαλυθεί η ζάχαρη.
2. Αφού βγάλουμε το τσουρέκι από το φούρνο προσθέτουμε το σιρόπι.
3. Αφήνουμε τη babka να απορροφήσει το σιρόπι και στη συνέχεια κόβουμε σε φέτες και σερβίρουμε.